Holders

• 1 Fernando Enriquez, 1st duke of Medina de Rioseco * c. 1465
• 2 Luis Enriquez, 2nd duke of Medina de Rioseco * c. 1500
• 3 Luis Enriquez de Cabrera, 3rd duke of Medina de Rioseco * c. 1530
• 4 Luis Enriquez, 4th duke of Medina de Rioseco
• 5 Juan Alonso Enríquez, 5th duke of Medina de Rioseco * 1599
• 6 Juan Gaspar Enriquez, 6th duke of Medina de Rioseco * 1625
• 7 Juan Tomas Enriquez, 7th duke of Medina de Rioseco * 1646
• 8 Luis Enriquez, 8th duke of Medina de Rioseco
• 9 Pascual Enriquez, duke of Medina de Rioseco * 1682
• 10 Francisco de Borja Afonso Pimentel y Borja, 14th count and 11st de Benavente, 3rd duke of Arion * 1706
• 11 Ignacio de Pimentel, 11st Duque de Medina de Ríoseco
• 12 José Pimentel y Álvarez de Toledo, 12nd duke of Medina de Rioseco
• 13 Joaquín María Enrique Pimentel y Álvarez de Toledo, 13rd duke of Medina de Río Seco * c. 1710
• 14 Serafín Agustín José de Pimentel de Zúñiga y Sarmiento, 14th Duque de Medina de Ríoseco * 1733
• 15 Pedro de Alcantara Maria Tomas Tellez-Giron y Beaufort, duke of Osuna y del Infantado * 1810
• 16 Mariano Francisco Tellez-Giron y Beaufort, duque de Osuna * 1814
• 17 Pedro de Alcántara Téllez-Girón y Fernández de Santillán, 18th count and 15th duke of Benavente * 1812
• 18 María de la Piedad Téllez Girón y Fernández de Velasco, 18ª duchess of Medina de Rioseco * 1847
• 19 María del Rosario Téllez-Girón y Fernández de Córdoba * 1872
• 20 Bernardina Téllez-Girón y Fernández de Córdoba, 16ª duchess of Puebla de Montalban, countess of Alba de Liste, duchess of Medina Rioseco * 1873
• 21 Ángela Maria Tellez-Giron y Duque de Estrada, 16th duchess of Osuna * 1925
• 22 María de la Asuncion de Latorre y Tellez-Giron, duchess of Medina de Rioseco * 1968

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